Durant les années précédant la Guerre des Yuuzhan Vong, Kyp gagna rapidement en force et en renommée, devenant un Maître Jedi et prenant son propre apprenti, Miko Reglia. Ensemble, ils fondèrent un escadron de X-Wings, les Apôtres de la Vengeance. Au grand dam de Luke et du gouvernement, Kyp et ses pilotes indisciplinés parcoururent la galaxie pour arrêter contrebandiers et Seigneurs de Guerre ici et là, sans autorisation et provoquant parfois des retombées gênantes pour la Nouvelle République. Kyp et son escadron furent parmi les premiers à rencontrer les terribles Yuuzhan Vong dans une bataille spatiale. Le Maître Jedi perdit son apprenti et tous ses pilotes, et ne réussit à s’en sortir qu’in extrémis.
Dès lors, Kyp fut un grand partisan de l’attaque contre les envahisseurs, tandis que Luke se maintint à une approche plus sereine des choses. Kyp se forma autour de lui un groupe de Jedi regroupant par exemple Wurth Skidder, Ganner Rhysode ou Octa Ramis, qui contestaient de plus en plus la façon d’agir de Luke. A un moment, lorsque la planète Artorias tomba entre les mains ennemies, Kyp Durron se trouvait sur Yavin IV en compagnie de Lar Le’Ung lorsque Luke Skywalker revint en compagnie d’une recrue possédant des affinités particulières avec la Force : Finn Galdridian. Si Lar Le’Ung craignait que la colère du jeune homme pour les Yuuzhan Vong ne fasse de lui une menace pour les Jedi, Kyp était prêt à utiliser cette haine pour combattre les envahisseurs.
Cette mentalité fit rapidement de lui un paria parmi l’Ordre et il prit ses distances avec lui en refondant son escadron et en partant affronter les Yuuzhan Vong seul.
Il manipula Jaina Solo ainsi que le général Antilles pour une mission visant à détruire une nouvelle arme des Yuuzhan Vong qui n’était en fait qu’un Vaisseau Monde en construction. Bien qu’ayant contribué grandement à l’effort de guerre, ses actions lui valurent de perdre la confiance de l’Ordre Jedi et de ses alliés.
Durant le gros de la guerre, Kyp perfectionna la technique de la bombe furtive, qui consistait à diriger une torpille grâce à la Force vers les vaisseaux ennemis, ce qui la rendait pratiquement indétectable. Durant la bataille de Coruscant, Kyp perdit à nouveau tout son escadron. Seule son alliée Jedi Octa Ramis survécut et lui dit clairement qu’elle ne volerait plus jamais avec lui.
Désormais seul, Kyp se rendit sur Hapes, où les survivants de la prise de la capitale s’étaient regroupés. Le jeune Anakin Solo venait de périr et Jacen était porté disparu et présumé mort ; tout cela fit dangereusement approcher Jaina du côté obscur. S’en rendant compte, Kyp lui proposa de devenir son apprentie ; seul quelqu’un ayant déjà fait l’expérience du côté obscur pourrait la guider hors de ce chemin dangereux. En voyant Jaina user de tactiques dangereuses pour arriver à ses fins, Kyp prit conscience de sa propre situation. À partir de là, il devint beaucoup plus stable et fut bien plus accepté au sein l’Ordre après avoir sauvé Jaina. Il intégra aussi brièvement l'Escadron Soleil Jumeaux commandé par son ancienne apprentie. Dès lors, une saine relation d’amitié et de confiance unit les deux Jedi.
En dépit des divergences politiques avec Luke, Kyp fut nommé au Haut Conseil après l’élection de Cal Omas. Kyp apprit à travailler en commun avec Luke et les autres Maîtres, bien que leurs points de vue différassent encore souvent. Après la guerre, Kyp intégra naturellement le nouveau Conseil Jedi. Sa position était que les Jedi ne devaient pas servir un gouvernement en particulier, mais bien la Force et la paix galactique. Les Maitres Kenth Hamner et Corran Horn pensaient au contraire que les Jedi se devaient de servir l’Alliance Galactique qui personnalisait la paix. Durant la Crise des Killik, et en l’absence de Maitre Skywalker, il y eut un schisme au sein de l’Ordre entre ces deux factions, à tel point que Luke dut se nommer lui-même Grand Maitre Jedi et prendre le contrôle total de l’Ordre.
Durant la Seconde Guerre Civile Galactique, Kyp fut l’un de ceux qui pensaient que Jacen devait être élevé au rang de Maitre, la raison principale étant que l’Ordre pourrait alors exercer un plus grand contrôle sur les activités du nouveau colonel Solo au sein de l’Alliance Galactique. Mais quand Jacen fit tomber le masque et devint aux yeux de tous le tyran Dark Caedus, Kyp apporta cette fois son soutien plein et entier à Luke qui décida que l’Ordre se devait de combattre son neveu. Il participa en outre à la bataille finale de Shedu Maad, au cours de laquelle Dark Caedus perdit la vie des mains de Jaina Solo. Après cela, la vieille ennemie de Kyp, l’Amirale Daala, devint présidente de l’Alliance Galactique, présageant des ennuis et des tensions futures pour Kyp Durron.