Fife était un membre du Syndicat Pyke qui se trouvait sur Ord Mantell lorsque les forces restantes de Maul vinrent s’y réfugier après la débâcle sur Zanbar. Il fit partie des forces qui restèrent au sol et tinrent position face aux forces armées terrestres de Grievous. Ils furent encerclés par les droides Séparatistes, mais alors que tout espoir semblait perdu, les droides furent désactivés et la victoire revient au camp de Grievous.
Quelques semaines plus tard, Fife se trouvait sur Oba Diah, le siège des Pykes, lorsqu'il accueillit Quinlan Vos et Asajj Ventress avant de les introduire à Marg Krim, le chef du syndicat. Il informa les deux visiteurs que son patron était menacé par le Soleil Noir, qui souhaitait prendre le monopole des affaires des Pykes. Il ne leur en dit cependant pas plus. Il s'avéra que le Solein Noir détenait en otage la femme et les deux fils de Krim, et qu'il avait lancé un appel d'offres auprès des chasseurs de primes pour régler le problème.
Plus tard, l’équipage de l'Ange d'Argent vint livrer une cargaison d’épices sur Oba Diah. Fife fut très étonné de voir Marg Krim ne pas vérifier le produit avant de payer comme il en avait l’habitude. Il eut alors l’intelligence de prendre l’initiative de tout de même suivre le protocole établi et constata rapidement que les sœurs Rafa Martez et Trace Martez tentaient de rouler dans la farine le Syndicat Pyke. En effet, l’ancienne Padawan Ahsoka Tano avait manipulé grâce à la Force Marg Krim pour qu’il ne se rende pas compte que les containers étaient vides. Les trois jeunes contrebandières furent alors arrêtées et emprisonnées.
Fife fut ensuite chargé de torturer les prisonnières pour savoir où se trouvaient les épices mais sans grand résultat. Les trois contrebandières tentèrent alors de s’enfuir mais les Pykes parvinrent tout de même à rattraper les deux sœurs après une longue course-poursuite. Cela permit à Fife d’organiser un piège avec les Martez comme appât afin de recapturer Ahsoka.
La disparition de cette cargaison d’épices et les retards que cela engendrait inquiétèrent énormément Fife. En effet, Maul devenait de plus en plus menaçant et l’aura des Pykes dans le monde criminel se réduisait au profit d’autres organisations comme l’Aube Ecarlate. Après avoir découvert qu’Ahsoka savait manier la Force, Marg Krim et Fife supposèrent qu’elle était une Jedi en mission pour la République. Son exécution devint alors un moyen pour redorer le blason du Syndicat auprès de Maul et des autres organisations criminelles. Malheureusement, les trois prisonnières s’échappèrent du Palais Pyke avant qu’elles ne soient tuées et elles purent finalement fuir Oba Diah.
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