Brakiss était né sur Msst, et, comme il était sensible à la Force, fut rapidement découvert par l’Empire. Il fut arraché à sa mère, et fut endoctriné au service de l’Inquisitorius, l’organisation d’agents sensibles à la Force ne répondant qu’à l’Empereur. Des années après sa mort, Brakiss fut chargé d’infiltrer l’Académie Jedi de Luke Skywalker sur Yavin 4, en tant que postulant Jedi. Luke ne fut pas dupe, et sut bien évidement pour qui Brakiss travaillait, mais il ne perdait pas espoir sur le fait qu’après son séjour à l’Académie, Brakiss se tourne du côté du bien.

En effet, Brakiss fut un étudiant doué, et convaincu qu’il pourrait changer, Luke ne l’expulsa pas. Mais Brakiss s’enfuit de lui-même, après trois ans passés à l’Académie et après avoir contemplé dans son cœur toute la noirceur qui découlait de ses enseignements impériaux. Il ne revint toutefois pas auprès de ses maîtres. Il repassa rapidement voir sa mère sur Msst, puis dirigea une fonderie de droïde sur Telti, loin des Côté Obscur et Lumineux de la Force.

Mais peu de temps après, Brakiss tomba sous l’influence d’un ancien élève de l’Académie, le dénommé Dolph, qui avait prit le nom de Kueller en passant du Côté Obscur. Kueller fit modifier les droïdes de Brakiss, les armant de bombes et les relâchant un peu partout dans la Nouvelle République. Certains d’entre eux se firent exploser au Sénat sur Coruscant, perpétrant le plus grand attentat contre la planète-ville. Grâce à la Force, Luke put deviner que Brakiss était derrière cette attaque. Le Maître Jedi se rendit sur Telti, et fut accueilli par Brakiss, sabre-laser au poing. Mais le duel ne dura pas. Brakiss, fatigué de tous ces complots, se rendit et averti Luke de la menace de Kueller. Luke décida de laisser Brakiss en paix, et alla plutôt combattre le véritable cerveau de l’histoire.

Après la mort de Kueller, Brakiss rétablit le contact avec ses anciens maîtres impériaux. Dégouté par le traité de paix entre la Nouvelle République et les Vestiges en +19, Brakiss décida de prendre les choses en main après avoir contemplé le déchirement des rares forces impériales qui avaient fait sécession avec l’Amiral Pellaeon, gouvernées par quelques petits seigneurs de guerre. Un mouvement insurrectionnel au sein des Vestiges, le Second Impérium, attira son attention. Ce mouvement, commandé en secret par quatre Gardes Royaux, utilisait habilement des hologrammes de Palpatine pour faire croire à sa survie, et ainsi attirer à eux plusieurs dissidents des Vestiges. Brakiss, se laissant prendre au piège, fut l’un d’eux.

Sous les ordres du faux Empereur, Brakiss devint un Jedi Noir à part entière et accepta d’instituer une Académie de l’Ombre pour former les futurs Jedi Noirs du Second Impérium.

L’Académie de l’Ombre fut une station spatiale gigantesque pouvant se déplacer. Grâce au soutien de nombreuses factions impériales, Brakiss parvint à réunir beaucoup de moyens et à se monter une véritable petite armée en charge de la protection de l’Académie.

Le recrutement initial pour ces futurs Chevaliers de l’Ombre commença sur Dathomir, où Brakiss s’entoura de plusieurs Sœurs de la Nuit, notamment Tamith Kai, qui devint sa seconde. Mais le flux d’étudiants en provenance de Dathomir commença à se tarir, et les méthodes d’enseignements sadiques de Brakiss avaient déjà fait plusieurs victimes. Brakiss envisagea donc d’enlever ses futurs Chevaliers, en priorité les jeunes apprentis Jedi de l’Académie de Luke Skywalker.

Il commença avec les jumeaux Jacen et Jaina Solo, et leur ami Wookiee Lowbacca, qu’il fit enlever sur la station de Lando Calrissian. Ces jeunes Jedi furent bien plus difficiles à briser que les étudiants habituels de l’Académie. Après plusieurs incidents, où les jeunes Solo ou Lowbacca démontrèrent leur peu d’enthousiasme à étudier le Côté Obscur, Brakiss les fit emprisonner dans des cellules séparées. En usant d’un stratagème avec un holoprojecteur, Brakiss fit combattre les jumeaux entre eux avec un sabre-laser, chacun pensant affronter une vision de Dark Vador. Brakiss était d’abord disposé à ce que l’un d’entre eux périsse sous la lame de l’autre pour pouvoir briser plus facilement le survivant, mais il changea d’avis, jugeant que cela serait du gâchis que l’un d’entre eux disparaisse. Finalement, les Solo et Lowbacca furent libérés par Luke et leur amie Tenel Ka.

Convaincu que les étudiants de Luke ne pourraient pas être retournés, Brakiss changea de stratégie, et recruta des jeunes gens qui n’avaient jamais connu l’Académie Jedi. Parmi eux, Zekk, un ami des jumeaux, qui était grandement sensible à la Force. Le jeune homme s’avéra être très réceptif aux enseignements de Brakiss, et il devint rapidement le plus obscur des Chevaliers de l’Académie de l’Ombre, bien qu’il éprouvait toujours des sentiments pour ses anciens amis.

À la veille de la bataille entre les deux Académies, les gardes royaux qui avaient fomenté ce complot se rendirent sur l’Académie de l’Ombre, faisant croire qu’ils avaient l’Empereur Palpatine avec eux, exhortèrent Brakiss et ses troupes d’attaquer l’Académie de Skywalker. Brakiss suivit les ordres, mais trouva étrange de ne pas encore avoir vu l’Empereur en personne. Pendant la bataille, Il organisa une rencontre avec son ancien maître Jedi. Luke tenta une nouvelle fois de le convaincre de revenir vers la lumière, mais Brakiss engagea le combat. Luke l’emporta, et Brakiss, ses forces en déroute, revint jusqu’à l’Académie, exigeant que l’Empereur se joigne à la bataille. Il découvrit alors le stratagème des gardes royaux, et de rage de s’être fait ainsi manipuler, en tua trois sur quatre. Mais le dernier parvint à s’enfuir, et enclencha l’autodestruction de l’Académie, dans laquelle Brakiss périt.