Samuel Tomas Gillespee était un contrebandier opérant le long de la Route de Kessel qui acquit une solide réputation grâce au talent de ses nombreux pilotes. En effet, bien qu'audacieux, il était très mauvais pilote mais était réputé pour être un escroc sympathique, qui malgré une certaine sévérité payait toujours ses hommes selon leur mérite. Il développait ainsi avec eux un grand respect et attirait beaucoup de monde à son service. Il préférait toutefois le calme de l'administration que l'adrénaline du combat incessant, et opérait avec la conviction qu'il prendrait sa retraite après avoir acquis suffisamment de fonds. Gillespee devint très ami du contrebandier Talon Karrde, qui avait commencé ses activités à la même période.

Pendant près de trente ans, il utilisa son Fierté de Kern au cours de nombreuses opérations de contrebande, accumulant ainsi nombre de dommages structurels ou de défaillances systèmes, mais refusait catégoriquement de changer de vaisseau. Il rencontra très tôt dans sa carrière la jeune et habile Shirlee Faughn qu'il engagea dans son équipage, formant ainsi l'une des plus grandes contrebandières de l'époque.
En dépit de sa neutralité politique, il aida parfois les rebelles et parfois l'Empire au cours de la Guerre Civile Galactique, modifiant souvent son vaisseau pour en faire un transport de troupes, un transport médical ou bien un transport de réfugiés. Au terme de ces trente années de contrebande, il se retira finalement sur le monde agricole d'Ukio, achetant une parcelle de terre convenable à l'aide de la fortune amassée, et demeura à l'écart des affaires galactiques.

Malheureusement, son isolement fut de courte durée lorsque le Grand Amiral Thrawn prit d'assaut Ukio en +9, forçant Gillespee à fuir la planète et à reprendre la contrebande pour survivre à la campagne impériale. Choisissant définitivement son camp dans le conflit, il se mit à la recherche des autres contrebandiers en activité qui désiraient résister à l'Empire, et renoua ainsi contact avec son vieil ami Talon Karrde. Huit jours après une brève escarmouche contre l'Empire au dessus de Chazwa, il assista, un peu sceptique, à la réunion des contrebandiers au Tourbillon du Siffleur sur Trogan qui devait décider de la marche à suivre. Tandis qu'ils estimaient les risques et les avantages à s'allier à la Nouvelle République contre l'Empire, ils furent surpris par l'assaut d'une équipe d'intervention impériale, mais parvinrent à survivre à l'attaque et repousser les forces du lieutenant Reynol Kosk. Cette attaque aida à convaincre les derniers sceptiques qui acceptèrent rapidement l'offre de Karrde, conduisant à la création de l'Alliance des Contrebandiers.

Gillespee se rendit alors sur Hijarna où devaient se coordonner les actions des contrebandiers, malgré les nombreuses réserves toujours existantes. Au cours d'une rencontre très explosive qui faillit détruire la nouvelle alliance, ils démasquèrent notamment le traître Niles Ferrier, espion pour le compte de Thrawn. Cette affaire permit de convaincre les derniers sceptiques et Gillespee se reunit avec Karrde et Mazzic dans une cantina pour décider de leurs prochaines actions. Après avoir appris que la Nouvelle République prévoyait une attaque sur Tangrène, les trois leaders de l'Alliance mirent en place un raid rapide sur les chantiers impériaux de Bilbringi, pensant que Thrawn diminuerait ses défenses sur place. Embarquant à bord de l'Etherway, Gillespee déplaca donc sa petite flotte personnelle sur les installations impériales de Bilbringi et tenta de s'y infiltrer pour dérober les technologies avancées qui s'y trouvaient. A sa grande surprise, l'intégralité de la flotte impériale fit alors irruption pour affronter les forces de l'Amiral Ackbar, qui menait la véritable attaque de la Nouvelle République. Profitant de la bataille qui faisait rage, Gillespee mena son opération à terme et s'empara d'un piège gravifique à cristaux avant de se retirer de la bataille, en apportant au passage son soutien aux forces républicaines.