Quatorze ans avant Yavin, Jenkes se trouvait sur la planète Nyriaan où il s’était allié à un criminel Dug du nom de Takkaro avec lequel il organisait des combats de gladiateurs. Pour faciliter leur business et couvrir leurs traces, Jenkes décida de rentrer dans l’armée impériale. Il finit par devenir lieutenant du Bureau de la Sécurité Impériale (BSI) et se retrouva en poste sur la planète Lothal où il tua rapidement son supérieur Herdringer pour prendre sa place. Utilisant sa position, il reprit son affaire avec Takkaro sur cette nouvelle planète après que ce dernier ait dû fuir Nyriaan étant donné qu’il ne pouvait pas rembourser une dette qu’il avait contractée auprès du sénateur local. Sur Lothal, Jenkes utilisait une double identité pour diriger ses combats et se faisait appeler « Le commissaire ». Pour vendre les places de ses combats de gladiateurs, il passait par des commerçants ou contrebandiers locaux comme Ferpil Wallaway pour lequel travaillait Ezra Bridger.

Comme Takkaro était recherché, ce n’était qu’une question de temps avant qu’un chasseur de prime ne retrouve sa trace. C’est ainsi que Bossk arriva en l’an 5 avant Yavin pour récupérer sa proie. Il fut accueilli par Jenkes qui se fit passer pour le lieutenant Herdringer, alors fraichement décédé, et qui lui demanda ce qu’il venait faire. Comme Bossk lui expliqua qu’il cherchait Takkaro et pourquoi, Jenkes décida de lui tendre un piège. Tout d’abord il fit déclarer Bossk hors la loi. Puis, il organisa avec Takkaro un traquenard dans une taverne où Takkaro ferait l’appât pendant que des assassins attendraient Bossk. Entre temps Bossk s’était allié avec Ezra Bridger et tout deux déjouèrent le plan de Jenkes avant de s’enfuir. Alors qu’ils enquêtaient, ils comprirent rapidement qui était derrière le piège tendu à Bossk et décidèrent de le démasquer. Pour couvrir ses traces, Jenkes tua Ferpil Wallaway mais fut retrouvé par Bossk lors d’un de ces fameux combats de gladiateurs. Bossk mis Jenkes au tapis et le livra aux autorités impériales qui disculpèrent Bossk des accusations émises par Jenkes avant de faire exécuter ce dernier.