Le temps a passé depuis l'Episode IX et nos héros ont décidé de prendre des vacances sur le Halcyon, un vaisseau de croisière. Finn, Poe, Rey, Rose, Chewbacca, BB-8, C-3PO et R2-D2 embarquent donc depuis Chandrila pour leurs premiers moments de détente depuis la fin de la guerre... Mais aussi leurs derniers moments tous ensemble, avant que chacun ne parte vers de nouvelles aventures.

D'abord réticent, Poe programme une tonne d'activités pour le groupe qui préfère se diviser, au grand dam de Finn. Déprimé, il se rend au bar du vaisseau et rencontre... Le fantôme d'Obi-Wan Kenobi ! Celui-ci lui raconte une histoire sur l'importance de s'amuser pendant ses vacances...

L'histoire d'Obi-Wan
Tatooine, entre les Episodes III et IV. Alors qu'il prend un verre dans la cantina, Obi-Wan sauve une espionne rebelle qui allait se faire arrêter par l'Empire. Comprenant qu'elle est en mission, il propose de l'aider. La jeune femme, Colvett Valeria, doit récupérer une cargaison de coaxium dans le palais de Jabba avant que celui-ci ne le vende aux impériaux, lors de son barbecue d'anniversaire. Les deux héros se font passer pour un couple de vacanciers, et Colvett l'envoie faire diversion en le faisant chanter sur scène. Le plan fonctionne à merveille, le Jedi amène tout le monde sur la piste de danse pendant que la rebelle récupère le coaxium... Jusqu'à ce que les deux s'exposent bêtement. En fuite sur un esquif de Jabba, ils doivent ensuite échapper à Boba Fett  pour rejoindre Mos Eisley.

Bien que ça n'ait pas vraiment été des vacances, Obi-Wan explique à Finn que l'important est surtout de profiter de chaque instant. Décidé à suivre ce conseil en compagnie de ses amis, il n'est que plus déçu lorsque Rose et Chewbacca le mettent dans une navette pour le sauver de Poe et son interminable liste d'activités.

Le transport l'amène sur la planète Scarif, première escale de la croisière. Il s'essaye aux châteaux de sable, mais ne s'amuse toujours pas. Arrive alors le fantôme d'Anakin Skywalker, qui lui explique que même le Mal prend des vacances...

L'histoire d'Anakin
Coruscant, entre les Episodes III et IV. C'est le Jour de l'Empire, mais Palpatine ne supporte pas de voir les gens s'amuser pendant que sa vie à lui n'est faite que d'ennuyeuses obligations. Dark Vador décide de l'emmener sur les plages de Scarif, loin de tout, mais ici encore la présence de vacanciers heureux insupporte l'Empereur. Ce n'est que l'annonce d'une compétition de plage qui le convainc de ne pas rentrer sur Coruscant : les gagnants seront sacrés "Chefs de la Plage" ! A l'aide du Côté Obscur, maître et apprenti gagnent toutes les épreuves et Palpatine s'amuse enfin... Mais lors de la remise du prix, l'organisateur offre en fait des trophées à tous les participants, ce que l'Empereur trouve absurde. Révélant son identité, il électrocute quelques personnes et décrète que lorsqu'on aime ce qu'on fait, on est toujours en vacances. Et il décide de construire une base impériale sur cette planète, à la place du centre touristique.

Selon Anakin, la leçon à retenir est de passer du temps à faire ce que l'on aime. Rentré sur le Halcyon, Finn ne retrouve toujours pas ses amis et recommence à déprimer... Jusqu'à l'arrivée du fantôme de Leia. Celle-ci lui explique que parfois, les vacances ont un rôle beaucoup plus important. Comme ce voyage en famille qu'elle, Han et leur fils Ben ont fait avant que celui-ci ne rejoigne l'académie de Luke...

L'histoire de Leia
Mimban, plusieurs années après l'Episode VI. La famille Organa-Solo, Chewbacca, R2-D2 et C-3PO visitent la planète boueuse où Han et Chewbacca se sont rencontrés. Mais Ben s'ennuie, et décision est prise de poursuivre les vacances sur Endor où un nouveau centre de vacances vient d'ouvrir. Ben voudrait piloter le Faucon Millenium pendant le trajet, mais Han n'est pas prêt à lui laisser les commandes... Arrivés sur la lune, c'est une nouvelle déception pour le garçon : le complexe hôtelier n'est qu'un petit campement, les speeders ne fonctionnent pas... Sidero Cooper, la fille du propriétaire des lieux, se révèle bien plus intéressante ! Ben emmène Sidero et ses amis au Faucon pour les impressionner, et l'un d'eux fait décoller le vaisseau. Pendant ce temps, Wick Cooper explique au couple qu'il aimerait leur aide pour négocier avec les Ewoks qui lui mènent la vie dure... Lorsque les jeunes amènent le Faucon au milieu des débris de l'Etoile de la Mort, la situation devient critique ! Sur les conseils de Leia, Han encourage son fils à piloter le vaisseau et celui-ci ramène tout le monde en sécurité. Impressionnée, Sidero embrasse Ben, qui trouve enfin un bon côté à ces vacances. Les adieux sont durs au moment de laisser Ben avec Luke, mais tout le monde est apaisé.

Finn doute de pouvoir lui aussi dire au revoir à ses amis. Rey doit partir à la recherche d'autres temples Jedi, Poe entrainer des pilotes, Rose va faire de l'humanitaire, et lui-même va chercher d'autres Jedi potentiels... Il craint ce futur incertain, mais Leia le rassure : c'est sans doute difficile aussi pour les autres, et surtout personne ne disparait pour toujours.

Ses amis réapparaissent alors, et s'excusent de ne pas avoir fait d'activité ensemble. Finn explique ce qui le tracasse depuis le début du voyage, rappelle ses souvenirs marquants avec chacun d'entre eux, et le groupe se réunit pour un gros câlin. Heureusement, le voyage est encore loin d'être terminé !