Jakarro était un guerrier Wookiee qui vécut en plein coeur de la grande guerre qui opposa la République Galactique à l'Empire Sith. Il s'engagea dans le monde du crime bien avant le début de la guerre après s'être trouvé un acolyte, le droide C2-D4, et devint l'un des contrebandiers les plus célèbres de la galaxie, à l'instar de Bowdarr ou encore le Maître Traqueur. Il avait à son actif un grand nombre d'assassinat et de braquages, mais était surtout l'un des meilleurs passeurs de l'époque. Bien évidemment, si cela poussa les gouvernements et les indépendants à mettre des prime sur leurs têtes, cela leur attirait aussi un grand nombre de contrats juteux et complexes. Au cours d'une mission classique, son partenaire fut disloqué en plusieurs parties et Jakarro décida de ne pas le remonter mais de conserver sa tête pour l'attacher à son torse, afin de le protéger tout en gardant son utilité, comme il était toujours actif.

En – 3638, il fut engagé par une organisation secrète, l'Ordre de Revan, qui ne désirait pas attirer l'attention de la République et des Sith pour effectuer une livraison à un laboratoire secret sur la planète Manaan. Malheureusement, il fut trahi et capturé par les scientifiques Selkath présents sur place qui désiraient l'utiliser dans leurs expériences. La chance lui sourit cependant lorsqu'une équipe d'intervention pénétra de force dans le laboratoire pour stopper les recherches et le libéra de sa cage. Il décida alors, par honneur, de se rallier à leur cause pour les aider à vaincre ses ravisseurs et se venger de l'Ordre de Revan. Après la destruction du laboratoire, il suivit Theron Shan et Lana Beniko, les instigateurs de l'attaque, sur la planète Rakata Prime où Revan créait une nouvelle armée. Il participa ainsi à l'élimination d'un grand nombre de lieutenants de Revan, et en particulier Dark Arkous et le Colonel Darok, ceux qui l'avaient engagé, avant de prendre la fuite avec l'équipe pour éviter la destruction par les tirs du croiseur de Revan. Il fut alors contraint de se faire très discret car il s'agissait d'une opération tout à fait non officielle, et chacun des gouvernements le pensait responsable de la mort de l'un des siens.

Comprenant où était son intérêt, et d'un commun accord avec C2-D4, il décida de suivre Beniko et Shan dans leur enquête et finit par arriver sur Rishi où il attendit l'arrivée des autres membres de l'équipe de Rakata Prime. Ensemble, ils menèrent la chasse à des pirates alliés à Revan et firent alliance avec des Mandaloriens, avant de conduire à une alliance unique entre les forces de Satele Shan et Dark Marr. Un assaut final fut alors lancé sur Yavin IV, le dernier bastion de Revan où il mettait en place son ultime objectif, la ressurection de l'Empereur Sith. Après l'élimination successive des partisans de Revan sur toute la lune, Jakarro atteignit finalement la Terasse Oubliée et joignit ses forces à l'une des plus puissantes équipes jamais vues dans cette guerre dans l'espoir de vaincre Revan, et la légende chuta pour la dernière fois. Malheureusement, l'Empereur fut libéré par ce chaos et, suite à la rupture de l'alliance, Jakarro comprit qu'il ferait mieux de faire profil bas. Il retourna alors sur le monde lointain de Rishi pour mener ses affaires, et demeura à l'écart des conflits, y compris de l'arrivée de l'Empire Eternel.

Vers – 3629, Jakarro finit par retourner sur le monde natal de son comparse, Onderon, où ils retrouvèrent leur ancien partenaire de la campagne contre Revan, qui était devenu l’Etranger. Ce dernier avait besoin d’un guide pour se déplacer sur la planète et mener à bien ses opérations, et le duo de contrebandiers se fit un plaisir de l’accompagner. C2 et Jakarro décidèrent alors probablement d’intégrer l’Alliance Eternelle de l’Etranger pour le suivre lors de sa mission sur Mek-Sha, qu’ils connaissaient très bien, et demeurèrent à ses côtés par la suite.