Le Surveillant Chaskar était un fidèle partisan de l'Empereur Vitiate au cours de la guerre froide entre la République Galactique et l'Empire Sith. Il était principalement en charge de guider et de prendre en charge les recrues à l'importance exceptionnelle, et possédait lui-même une puissance hors du commun. En – 3642, lorsqu'un groupe d'assaut Jedi s'infiltra dans la forteresse de l'Empereur, ce dernier maîtrisa tous les opposants et les transforma en instruments de destruction du Côté Obscur, et Chaskar fut chargé de surveiller le plus puissant d'entre eux, le célèbre Héros de Tython. Il lui enseigna les rudiments du Côté Obscur et le garda sous son contrôle pendant de nombreux mois. Malheureusement, le Jedi parvint à se libérer de l'emprise psychique de l'Empereur à l'insu de Chaskar. Lorsque le surveillant tenta d'imposer la torture de son apprenti au Jedi comme nouvelle épreuve, ce dernier se rebella enfin contre l'autorité Sith. Le sort de Chaskar demeure inconnu, mais son échec lui valut certainement la mort à un moment.