Dès son plus jeune âge, Bolook suivit les enseignements Jedi avec une grande attention et fut très vite attiré par la notion de droit, se préoccupant beaucoup de la justice et de la concorde entre les populations. Moins de quatre mille ans avant la Bataille de Yavin, le Twi'lek s'établit dans l’Enclave Jedi de Dantooine où il eut bientôt la charge des enquêtes policières concernant les populations locales, une tâche qui l’amena à résoudre au plus juste les problèmes de voisinage comme les crimes, et confondre les meurtriers.

Plusieurs années après son arrivée sur Dantooine, Bolook fit la connaissance du célèbre Revan, alors amnésique, lors d’une banale enquête de meurtre se révélant plus ardue qu'à l'accoutumée. Le cadavre d'un fermier nommé Calder Nettic, tué par un tir de blaster, avait en effet été découvert, et deux suspects avaient été interpellés à proximité du lieu du crime: Handon Guld et Rickard Lusoff, là où avait également été retrouvée l'arme qui avait été utilisée. Tous deux assurant le Twi'lek de leur innocence, Bolook commençait vraiment à perdre pied, et quand débarqua son jeune confrère, ayant été mis au courant de son entraînement et de ses capacités, il lui demanda alors son aide. Ce dernier, après une minutieuse enquête et des interrogatoires précis, réussit finalement à mettre en défaut la défense des deux hommes, en avançant la thèse de deux meurtriers au lieu d'un. D'emblée, Bolook ne crut pas à la véracité des trouvailles de Revan, mais l’explication fut pourtant limpide: Guld et Lusoff avaient tous deux voulu tuer Calder, en tendant une embuscade chacun de leur côté. Leur mobile était simple: la femme de Handon le trompant avec le fermier et Rickard ayant vu son affaire couler à cause de Calder, le premier arrivé sur les lieux du crime avait abattu Nettic, et le second, voyant au loin la silhouette du meurtrier, avait confondu le meurtrier avec sa cible et lui avait tiré dessus.

La situation apparue sous un nouveau jour, les deux hommes furent alors immédiatement mis en détention préventive, avant que ne soit entamé leur procès. Une fois cela fait, le Twi'lek remercia le jeune Jedi qui lui était venu en aide et ne manqua pas de faire part au Conseil de sa grande clairvoyance et de son sens de la justice.
Bien qu’il n’y ait aucune certitude, le Maitre Bolook est probablement mort quelques temps plus tard dans le bombardement de l’Enclave par la flotte Sith de Dark Malak.