On ne sait pas grand chose du passé du Cinquième Frère. Durant les dernières années de la République, il fit certainement partie de l'Ordre Jedi. Toutefois, après la chute des Jedi et la proclamation de l'Empire Galactique, ce dernier rejoignit un groupe d'assassins, utilisateurs de la Force formés par l'Empereur en personne.

Ainsi, il commença son entrainement aux voies obscures en secret, prenant ainsi part au projet de l'Inquisitorus. Leur mission sera en effet de traquer et éliminer les derniers Jedi encore en vie. Palpatine finit par présenter les différents inquisiteurs à son élève, Dark Vador et lui confia la tâche d'achever la formation de ces guerriers.

Ainsi, le Cinquième Frère passa les semaines suivantes à s'entraîner en compagnie de Dark Vador. Ce dernier se montra sans pitié devant les Inquisiteurs. D'ailleurs, au cours d'une séance d'entraînement, le Cinquième Frère ne se montra pas à la hauteur des attentes du Seigneur Sith et perdit une main lors du duel.

A un moment, le Cinquième Frère fut choisi, ainsi que deux autres Inquisiteurs pour accompagner Dark Vador au cours d’une mission visant à traquer l’ancien Jedi Eeth Koth. Ils le localisèrent sur un monde reculé et, une fois sur place, les Inquisiteurs se virent confier la tâche de retrouver la femme du Jedi qui venait de mettre au monde un bébé, sensible à la Force. Lorsqu’il retrouva la fugitive, le Cinquième Frère constata avec surprise que l’Inquisitrice avec qui il était en mission l’avait volontairement laissé s’échapper. Comprenant qu’elle avait été vue, cette dernière eut recours à la Force pour rattraper le bébé malgré tout. Toutefois, le Cinquième Frère fit son rapport à Dark Vador. Le Sith, ayant déjà des soupsçons quand à l'intégrité de l'Inquisitrice prit très au sérieux cette information. Plus tard, le Cinquième Frère était présent lorsque Vador se lança à la poursuite des deux Inquisiteurs ayant participé à la traque d'Eeth Koth avec lui, accusés d'entretenir une relation. Malgré leur entrainement, ils ne firent pas le poids et furent tués par le Sith.

Bien des années après, Dark Vador lui confia la mission de retrouver les Rebelles de Kanan Jarrus, après les échecs de son prédécesseur, le Grand Inquisiteur, quatre ans avant la bataille de Yavin. Il se rendit à bord du Destroyer Stellaire de l'Amiral Konstantine pour débuter sa traque...

Il retrouva rapidement la trace de certains d'entre eux, à bord d'une station médicale abandonnée ayant jadis servi durant la Guerre des Clones. Sur place, il se rendit compte que sa collègue la Septième Soeur était déjà là et ensemble, ils affrontèrent Sabine Wren et Ezra Bridger. Ce dernier se rendit, et permit à la Mandalorienne de s'échapper. Pendant que la Septième Soeur gardait Ezra captif, le Cinquième Frère partit à la recherche des autres rebelles à bord de la station. Il retrouva rapidement Sabine, qu'il fit prisonnière et ramena auprès d'Ezra. Les deux rebelles captifs reçurent alors un appel de Zeb, mais ils ne voulaient pas lui créer d'ennuis. Cependant, les deux inquisiteurs insistèrent, et Zeb donna rendez-vous à Ezra dans un hangar de la station médicale et, pour jouer le jeu, Ezra lui demanda d'amener Ahsoka.  

Arrivés dans le hangar, ils aperçurent le Phantom, piloté par Zeb et Chopper, au plafond de la pièce. Le Lasat se mit alors à tirer sur les Inquisiteurs, qui durent se défendre à l'aide de leur sabre laser. Ezra et Sabine puretn monter à bord et Zeb mit les gaz pour partir. Mais c'était sans compter sur le Cinquième Frère et la Septième Soeur qui utilisèrent la Force pour retenir le vaisseau rebelle. Sabine leur tira alors dessus, obligeant le Frère à cesser d'utiliser la Force pour se protéger des tirs. La Soeur ne fut alors pas assez puissante, et le Phantom put quitter la station médicale.

Les inquisiteurs avaient en réalité deux missions biens distinctes: traquer les Jedi survivants ne constituait qu'une partie de leur objectif. Ils devaient aussi repérer et enlever des enfants sensibles à la Force. Ainsi, le Cinquième Frère et la Septième Soeur se rendirent à bord d'un vaisseau de passagers en orbite de la planète Chandel. Le Cinquième Frère tua tous les voyageurs présents à bord et emmenèrent avec eux Alora, une petite fille sensible à la Force.

Par la suite, les deux inquisiteurs se rendirent sur Takobo, où ils avaient localisé un bébé ithorien. Ils ignoraient cependant que leur massacre précédent avait attiré l'attention d'Ahsoka Tano. Cette dernière envoya Kanan Jarrus, Ezra Bridger, Garazeb Orrelios et Chopper sur les traces du Cinquième Frère et de la Septième Soeur. Ne se doutant de rien, ils laissèrent Alora à bord de leurs chasseurs TIE et  trouvèrent la maison d'Oora, la mère du bébé ithorien. Malheureusement pour eux, Oora avait déjà confié son enfant à un droïde. Lorsque les inquisiteurs retrouvèrent la trace du robot, ce n'était que pour s'apercevoir que Zeb, qu'ils avaient déjà rencontré à bord de la station médicale avait prit la fuite avec le bébé. Commença une véritable course poursuite, les deux inquisiteurs utilisant la peur de leurs proies pour les suivre. Zeb trouva refuge dans un immeuble au coeur de la ville d'Hammertown. Il fut rejoint par Ezra et Kanan. Le trio rebelle échappa de peu aux inquisiteurs dans l'immeuble et embarquèrent à bord d'un speeder. La poursuite continua à travers les rues et le Cinquième Frère utilisa son sabre laser pour endommager le speeder des rebelles. Ceux-ci s'écrasèrent devant le hangar où était garé leur vaisseau. Kanan tenta d'affronter le Cinquième Frère et la Septième Soeur mais comme Ezra et Zeb, il ne fut pas à la hauteur. Avant d'avoir put les achever, Ahsoka Tano fit irruption. Elle engagea un duel au sabre laser avec les deux inquisiteurs. Le Cinquième Frère n'était pas aussi puissant que l'ancienne Jedi et fut vite vaincu. Finalement, Ahsoka quitta Tokobo avec les rebelles et les deux bébés qui avaient été sauvé. Mais tout n'était pas perdu: grâce à un enregistrement, ils savaient désormais où se cachaient les rebelles: la planète Garel!

Les rebelles désormais repérés, le Cinquième Frère participa à l'assaut impérial sur Garel afin de les anéantir une bonne fois pour toutes! Tandis que l'amiral Kassius Konstatine supervisait le blocus  et empêchait les rebelles de fuir, l'Inquisiteur, accompagné par Kallus, un bataillon de stormtroopers et la Septième Soeur se rendirent à la surface de la planète pour mener l'assaut. Les rebelles furent pris par surprise. Au cours de l'attaque, le Cinquième Frère croisa la route des Jedi Kanan Jarrus et Ezra Bridger. La Septième Soeur provoqua le jeune padawan Ezra, qui laissa libre cours à sa colère et se rua sur ses ennemis. Le combat fut rapidement interrompu par Kanan qui utilisa la Force pour verrouiller une porte entre les 2 inquisiteurs et le jeune homme.

Finalement, la Flotte rebelle réussit à quitter Garel et à échapper à l'Empire. Cependant, les impériaux venaient de porter un gros coup aux rebelles qui avaient subit de lourdes pertes!

Quelques temps plus tard, le Cinquième Frère et la Septième Soeur retrouvèrent Ezra et Kanan sur la planète Oosalon, que les rebelles visitaient en s'imaginant qu'elle pourrait leur servir de base. Après un rude combat entre les deux Inquisiteurs et les deux Jedi, ces derniers réussirent à s'échapper sur le dos d'un tibidee.

L'instinct de la Septième Soeur lui indiqua que les Rebelles allaient se rendre sur Lothal, et ils mirent donc le cap sur la planète. Arrivés sur place, ils ne trouvèrent rien et le Cinquième Frère douta de l'intuition de sa collègue. Mais l'un de ses droides chercheurs ID-9 scanna la zone et découvrit un Temple Jedi caché. A l'aide de la Force, ils découvrirent l'ouverture et pénétrèrent à l'intérieur. Ils furent alors stoppés par l'apparition spectrale du Grand Inquisiteur, qui avait retrouvé sa forme passée, celle d'un garde du Temple Jedi. Son intervention permit aux rebelles de s'échapper.

Le Cinquième Frère et la Septième Soeur furent ensuite témoins de l'arrivée de renforts Impériaux, et notamment de Dark Vador, très intéressé par la découverte de ce Temple...

Par la suite, le Cinquième Frère et la Septième Soeur se rendirent sur Malachor sur ordre de Dark Vador. Ce dernier avait en effet ordonné la récupération d'un holocron Sith longtemps recherché. C'est en suivant Kanan Jarrus, Ezra Bridger et Ahsoka Tano que le duo réussit à retrouver cet holocron. Sur place, ils retrouvèrent le Huitième Frère capturé par Kanan et Ahsoka, ainsi que Dark Maul. La Septième Soeur lâcha ses droïdes chercheurs ID9 et une course poursuite s'en suivit entre les protagonistes. Le Cinquième Frère se retrouva séparé de la Septième Soeur et se retrouva avec le Huitième Frère. Les deux inquisiteurs affrontèrent Ahsoka, Kanan et Maul, formant une alliance inédite et éphémère. Se retrouvant en sous-nombre, le Cinquième Frère perdit d'abord son sabre laser après une attaque d'Ahsoka et fut tué de la main de l'ancien Sith Dark Maul.