A l'époque de la République, Reess Kairn prouvait que les relations amoureuses interdites par l'Ordre étaient bien à même de plonger un Jedi dans l'obscurité.

Secrètement marié à une de ses compatriotes, la déchéance de Kairn débuta lorsque, en revenant sur sa planète natale, il trouva sa femme dans les bras d'un autre. L'esprit empli de rage et de jalousie, le Twi'lek les tua alors tous les deux, et, craignant la justice de ses pairs, finit par s'enfuir dans la Bordure Extérieure. Là, Reess Kairn, désormais sensible au Coté Obscur et dépendant de l'épice ryll, prit le commandement d'un groupe de pirates sans morale et en devint un lui-même. Des années durant, il sema ainsi souffrance et désolation sur son passage, jusqu'à ce qu'il ne commette l'erreur de s'attaquer aux prêtresses Ffib de Lorahn, quelques années avant la Bataille de Naboo. Avec son équipage, l'ancien Jedi pilla leur sanctuaire, vola nombre d'artéfacts précieux et détruisit des textes sacrés, pour finalement tuer quatre prêtresses de sang-froid. Sachant qu'il allait être poursuivi pour de tels actes, Reess Kairn paya donc trois de ses associés, des Shi'ido métamorphes, pour qu'ils se fassent passer pour lui, mais peu après, il commença à éprouver des remords quant à ce qu'il avait fait. Obsédé par l'idée de rédemption, le pirate dissolut alors son groupe, et chercha un moyen de changer de vie. Pour cela, il se rendit sur Balmorra et y subit une transformation radicale, passant de l'apparence d'un Twi'lek à celle d'une femme humaine afin d'intégrer les Ffib par la suite. Puis, en se faisant passer pour une prêtresse, il engagea la chasseuse de primes Aurra Sing pour qu'elle s'occupe de ses trois 'sosies', et ce en lui faisant croire que le véritable Kairn était l'un d'eux. Mais Sing ayant découvert la vérité après avoir tué les Shi'idos, elle retrouva Reess sur la lune d'Endor et le tua avant qu'il ne puisse s'enfuir, en n'oubliant pas d'emporter le sabre-laser de son employeur en guise de paiement.