On ne sait rien de l'histoire de ce droïde assassin et chasseur de primes avant la Guerre des Clones. C'était un droïde complètement créé pour le genre de missions impossibles pour les humains 'normaux'. En effet, il était doté de réflexes incroyables, et avait la capacité de tourner le haut de son corps tout en restant très stable sur ses jambes d'acier, lui permettant de ne jamais être pris par surprise.

Sa première apparition eut lieu lorsque Boba Fett et toute son équipe, composée d'Asajj Ventress, Latts Razzi, Dengar et Bossk, acceptèrent une mission sur Quarzite. Cette mission consistait à protéger une cargaison à bord d'un train sous-terrain lors de sa livraison à Otua Blank. Les 6 chasseurs de primes furent divisés en 3 groupes de 2, et C-21 Highsinger se retrouva avec Latts Razzi.

Comme prévu lors du briefing organisé par le major Rigosso, à peine parti, le train fut prit d'assaut par des guerriers Kage. Rapidement submergés en nombre, les chasseurs de primes furent éjectés du convoi un à un. Ce ne fut nul autre que Krismo Sodi, le leader des guerriers, qui éjecta le droïde en compagnie de Latts Razzi, alors attachée au droïde via son boa. Il ne restait plus que Boba Fett et Asajj Ventress pour mener à bien la mission, chose qui fut faite grâce à la néo-chasseuse de primes. Elle partagea équitablement les crédits en récompense avec les autres membres de l'équipe, et Highsinger toucha sa part.

Quelques temps après, Quinlan Vos pénétra dans un bar du niveau 1313 sur Coruscant, bar dans lequel se trouvait Highsinger en compagnie de Boba Fett, Bossk, Latts Razzi et Embo. Bossk mena Vos vers Embo et les autres, et le Jedi leur demanda s'ils savaient où se trouvait Asajj Ventress. Boba lui répondit alors que Ventress avait accepté une mission de la Guilde des Chasseurs de Primes et s'était rendue sur Pantora, au grand dam du groupe de Boba qui aurait souhaité effectué la mission dans un premier temps.

Le droide assassin rejoignit ensuite ses compères chasseurs de primes pour une mission en équipe avec Ventress : libérer Quinlan Vos, tombé aux mains de Dooku. Ventress avait promis une grosse récompense, et Boba avait accepté la mission.

Arrivés sur Serenno, Embo et les autres chasseurs de primes firent diversion devant le palais de Dooku en attirant des droides et en faisant semblant d'essayer de voler un speeder, pendant que Ventress pénétrait à l'intérieur pour secourir Vos. Ils réussirent à capturer Dooku, mais Vos intervint et le libéra, le Jedi ayant changé de camp suite aux tortures du Comte et aux mensonges de Ventress. Cette dernière s'enfuit de Serenno en compagnie des chasseurs de primes. Malgré l'échec de la mission, Highsinger toucha la récompense.

En l'an 0, quelques semaines après la destruction de l'Etoile Noire par Luke Skywalker, C-21 Highsinger fut engagé par un mystérieux client - qui n'était autre que Dark Vador - afin de retrouver une jeune femme nommée Aphra, vivante ou morte. La prime était astronomique et d'autres chasseurs de primes étaient sur le coup, comme Beebox, Krrsantan le Noir, IG-90, Dengar ou encore Chanath Cha. Finalement, aucun chasseurs de primes ne réussit à trouver la jeune femme et ce fut, à la grande surprise de tous, l'inspecteur impérial Thanoth qui lui mit la main dessus le premier.