Annileen Thaney devint Annileen Calwell, après son mariage avec Dannar Calwell, un employé de sa mère Nella Thaney. Les jeunes mariés fondèrent une entreprise de vente d'objets utilitaires dans l'Oasis de Pika, mais aussi d'un lieu de restauration dans la même boutique. Annileen était aussi propriétaire d'un ranch de dewbacks, que son défunt père possédait avant elle. Les affaires marchèrent comme sur des roulettes pour la boutique Calwell au nom de la Concession de Dannar, jusqu'à la disparition de ce dernier. Annileen dût se débrouiller seul avec ses enfants Jabe Calwell et Kallie Calwel.
Tandis que Kallie aidait sa mère au ranch et à la boutique, le jeune Jabe n'en faisait qu'à sa tête en fréquentant un groupe de vauriens, étant les enfants de l’entrepreneur Orrin Gault. Annileen avait peur qu'un jour, Jabe ait des problèmes à cause de ce personnage. Depuis la mort de son époux, Orrin Gault tentait de charmer Annileen pour un futur mariage intéressé. Mais Annileen ne se laissait pas berner. En 19 av.BY, Annileen fit la connaissance de Ben Kenobi et tissa des liens avec ce dernier. Malgré le comportement énigmatique de ce personnage, la concessionnaire était ravie à chaque visite du pauvre bougre dans sa boutique.
Face au danger que représentait les raids tuskens autour et dans l'Oasis de Pika, Kenobi aida les Calwell à se protéger et mit fin une vaste supercherie montée par Orrin Gault et les siens. En effet, les Gault avaient monté une milice pour contrer les attaques des hommes des sables, mais faisaient payer pour leur protection. Ils se déguisaient eux-même en tuskens, pour terrifier les habitants afin qu'il paient les services des Gault. Une fois l'affaire résolue, au terme d'une bataille sanglante, la famille Calwell fut invitée par Obi-Wan Kenobi, à se rendre sur Alderaan, afin qu'Annileen puisse vivre son rêve en entrant dans la prestigieuse université de la planète. Elle fut reconnaissante et éprit d'amour pour l'ancien Jedi, mais accepta son invitation à quitter Tatooine pour avoir de meilleurs conditions de vie. Elle et ses enfants embarquèrent sur la Dame de Bestine, pour les mener à bon port.